حدد اثنين من استعمالات الالدهيدات، تعتبر الألدهيدات فئة من المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة كربونيل وظيفية، وهي مجموعة فعالة تلعب دورًا مهمًا في التفاعلات الكيميائية. الصيغة العامة للألدهيدات هي R-CHO. وبالتالي فهي تتميز عن الكيتونات التي تحتوي على بديلين ؛ R في الصيغة عبارة عن ذرة هيدروجين أو جذور ألكيل، وإذا أزلنا R من صيغة الألدهيد العامة، نحصل على مجموعة فورميل، وتسمى الألدهيدات وفقًا لنظام IUPAC.
اسم الألدهيد
أولا باسمه الشائع:
يُشتق الاسم الشائع للألدهيدات من أسماء الأحماض الكربوكسيلية المقابلة (التي تحتوي على نفس عدد ذرات الكربون) عن طريق استبدال المقطع الأخير (yk) بمقطع لفظي (ألدهيد)، كما هو موضح في الجدول التالي:
ثانيًا: وفقًا لنظام IUPAC:
تمت تسمية الألدهيدات وفقًا لنظام IUPAC كمركب هيدروكربوني يحتوي على نفس العدد من ذرات الكربون مع إضافة المقطع (Al)، ودائمًا ما تأخذ ذرة الكربون في مجموعة الألدهيد الرقم 1 عند ترقيم السلسلة. على سبيل المثال:
اختيار أطول سلسلة كربون تحتوي على مجموعة كربونيل:
عندما يكون هناك فرع في سلسلة الكربون الرئيسية، يتم تسمية الفروع أولاً بالرجوع إلى رقم الكربون الخاص بمجموعة الكربونيل، مع مراعاة الترتيب وفقًا للأبجدية الإنجليزية عندما يكون هناك أكثر من فرع واحد.
طرق إنتاج الألدهيدات
يتم الحصول على الألدهيدات بعدة طرق:
أكسدة الكحول الأولية:
يمكن تحضير الألدهيدات بهذه الطريقة عند وجود عامل مؤكسد قوي مثل ثنائي كرومات البوتاسيوم أو نترات البوتاسيوم في بيئة حمضية.
نزع الهيدروجين من الكحول:
يمكن تحضير الألدهيدات لإخماد أبخرة الكحول الأولية فوق النحاس المسخن إلى 300 درجة مئوية.
ترطيب الألكينات:
عند إضافة الماء إلى مركب الأسيتيلين في وجود H2SO4 + HgSO4، يتم تكوين وسيط إينول غير مستقر، والذي يصبح مستقرًا عن طريق إعادة الترتيب لتكوين أسيتالديهيد.
عن طريق ترطيب هاليدات ديميريك:
يمكن تحضير الألدهيدات عن طريق ترطيب هاليدات الديجوار (أي هاليدات تحتوي على ذرتين هالوجين مرتبطة بذرة كربون واحدة) في بيئة قلوية.
وفقًا لطريقة فيكر:
بهذه الطريقة، يمكن الحصول على كل من الألدهيدات والكيتونات، وهي تنطوي على تفاعل ألكين مع محلول كلوريد البلاديوم وكلوريد النحاس في وسط حمضي.
عن طريق تقليل كلوريد الحمض:
يمكن تحضير الألدهيدات عن طريق هدرجة كلوريدات الحمض في وجود البلاديوم المثبت على كبريتات الباريوم كمحفز، حيث يتم عادةً اختزال الألدهيد إلى الكحول الأساسي، وفي هذه الحالة يجب إضافة مادة لإضعاف قدرة المحفز ومنع الاختزال. الألدهيد ويتم ذلك بإضافة الكبريت.
طريقة Oxo:
تعتبر هذه الطريقة من أهم الطرق في الصناعة. وهكذا، لإنتاج الألدهيدات، حيث يتفاعل الألكين مع خليط من أول أكسيد الكربون والهيدروجين عند ضغط عالٍ ودرجة حرارة عالية، وفي وجود محفز هيدريد الكربونيل الكوبالت، يتشكل ألدهيد.
الخصائص الفيزيائية للألدهيدات
للألدهيدات عدة خواص فيزيائية، بعضها كالتالي:
- الفورمالديهايد هو غاز في درجة حرارة الغرفة، بينما الألدهيدات الأخرى ذات الوزن الجزيئي المنخفض عديمة اللون.
- الألدهيدات عبارة عن مركبات قطبية لها نقاط غليان أعلى من الألكانات أو مركباتها غير القطبية المقابلة، في الوزن الجزيئي، ولكنها أقل من الكحولات المقابلة.
- تذوب الألدهيدات منخفضة الوزن الجزيئي في الماء بسبب قدرتها على الارتباط بجزيئات الماء من خلال الروابط الهيدروجينية، والمركبات التي تحتوي على أكثر من خمس ذرات ريبون غير قابلة للذوبان في الماء.